環氧基 Epoxy group

環氧基 Epoxy group

具有—CH(O)CH—結構的官能基，特點是反應性強。開環聚合或與其他化合物加成反應後分子鏈增長。含兩個以上的環氧基與多官能團化合物反應之後生成具有交聯結構的固化物，這就是環氧樹脂，是一種應用範圍很廣的熱固性樹脂。

由於三元環高度張力的存在，使得環氧基能在溫和的條件下與伯胺基、巰基或羥基等親核試劑發生開環反應，分別形成仲胺、硫醚或醚鍵。

按照化學性質可把含活潑氫化合物分成鹼性化合物(如伯胺、仲胺、叔胺等)和酸性化合物(如羧酸、酚、醇等)，它們的活潑氫原子與環氧基會產生以下加成反應。

鹼性化合物按親核機理與環氧基反應，一般說來鹼性大的活性大，如脂肪胺>芳香胺。酸性化合物按親電機理與環氧基反應，一般說來酸性大的活性大，如羧酸>酚>醇。

脂肪族伯胺與端環氧基的反應在室溫下就能進行，無需促進劑。 但是一系列質子給予體物質(如醇類、酚類、羧酸、磺酸和水等)對此反應有促進作用。 而質子接受體物質(如酯類、醚類、酮夾和腈類等)對它起抑製作用。 促進效果的順序為：酸≥酚≥水>醇>腈>芳烴(苯、甲苯等)>二氧雜環己烷>二異丙基醚。

芳香胺比脂肪胺的活性小，與環氧基的反應速度慢。 室溫下只有30%左右的樹脂參加了反應。 這是由於芳香胺氮原子上的不對稱電子被苯環部分地分散了(苯核的E效應)，造成鹼性降低，以及苯環的立體位阻效應所致。

巰基(硫醇基)類似於羥基能與環氧基反應，生成含仲羥基和硫醚鍵的產物。 叔胺和其它胺類化合物對此反應有較強的促進作用。 其反應速率比胺與環氧基的反應快得多，尤其在低溫，即使在0℃也能反應。 增加胺類促進劑的鹼性能增快反應速率。