酚甲烷 Bisphenol A 雙酚A縮寫為BPA

酚甲烷 Bisphenol A 雙酚A縮寫為BPA

酚甲烷（Bisphenol A，縮寫為BPA）2,2-雙(4-羥苯基)丙烷，(HOC6H4)2C(CH2)2，中國大陸多稱為雙酚A。一種化工原料，是已知的內分泌干擾素（環境荷爾蒙）。它是一種有機化合物，具有兩個酚官能團。酚甲烷被用於合成聚碳酸酯塑料和環氧樹脂等。

19世紀30年代中期人們就發現了酚甲烷可以發揮雌激素的作用，它在各個領域應用的爭論也就此開始。到2008年，一些政府開始對它在消費領域的安全性提出正式的質疑，並陸續採取措施讓相關產品下架。2010年，美國食品藥品監督管理局依據在多胎兒、嬰兒和幼兒中收集到的數據資料提出進一步的擔憂。當年九月，加拿大成為首個將之列為有毒物質的國家。在歐盟和加拿大，酚甲烷被禁止用於生產嬰兒奶瓶。2012年9月24日，美國華盛頓州立大學等機構刊登其研究，公布其在獼猴進行的實驗結果，證實雙酚A會影響獼猴雌性後代的生殖系統，導致卵子染色體異常。

19世紀80年代，這種化合物在全世界的產量超過了一百萬噸，而2009年全世界更是出產了超過二百二十萬噸酚甲烷。2003年，美國對酚甲烷的總消耗為 856,000 噸，其中的 72% 被用於生產聚碳酸酯塑料， 21% 被用於生產環氧樹脂。在美國，酚甲烷應用於與食品接觸的領域的比例少於 5% 。

酚甲烷在1891年被俄羅斯化學家 A.P. Dianin首次合成。合成這種化合物時，可以採用丙酮與兩當量的苯酚縮合（丙酮的英文單詞為 acetone ，首字母為A，也就是「酚甲烷」名字中「A」的來源）。這個反應需要無機強酸，比如鹽酸（HCl），或者 聚苯乙烯磺酸鈉的催化。工業生產中，通常會在投料時加入過量的苯酚以保證丙酮被充分反應，而異丙苯法得到的粗產品（丙酮與苯酚的混合物）也常被直接用作原料。

很多種類的酮也可以發生類似的縮合反應。無論是來自於樹脂生產中副產品的超真空提純還是從溶液中提取，商品酚甲烷需要進一步蒸餾提純。

酚甲烷的基本用途是生產各種塑料，這樣的商品早在1957年就已經廣泛出現在商業領域。製造業每年至少要使用80億磅的酚甲烷。它是生產環氧樹脂的關鍵單體，更是聚碳酸酯塑料最常用的原料。

聚碳酸酯塑料是一種透明且不易碎的材料，常被用於生產各種水瓶（包括嬰兒用的奶瓶）、運動裝備、醫療器械、牙充填的材料、密封劑、眼鏡鏡片、CD與DVD和家用電器外殼。酚甲烷也被常用於合成聚碸和聚醚、在塑化劑中作抗氧化劑、在PVC的生產中作阻聚劑。其中環氧樹脂幾乎被用於所有食品與罐裝飲料包裝的內層塗料。然而，處於對人體健康的考慮，在日本，環氧樹脂幾乎完全被PET替代。酚甲烷也是合成阻燃劑四溴酚甲烷的前體。以前它也曾被用於殺菌。生產無碳複寫紙和感熱紙時，酚甲烷可以作為顯色劑以實現複寫或對熱源產生反應，前者被廣泛應用在銷售時點情報系統的收銀小票上。另外，酚甲烷也是輸水管道的內層塗料。

由於酚甲烷是一種脂溶性的有機化合物，當高脂肪含量的食物用塑膠容器盛載，有可能會令塑膠內的酚甲烷釋出。紐西蘭就曾因為市面上的椰漿含有較一般食物為高的酚甲烷而展在2005年展開調查，結果發現酚甲烷是來自椰漿包裝內層的塑料膜。透過減少塑料膜的酚甲烷，其後的調查發現椰漿的酚甲烷水平下降到安全水平以下。