Azo compounds 偶氮化合物


Azo compounds 偶氮化合物

偶氮化合物是一類含氮基--N=N--之有機化合物,通式為R-N=N-R,N=N稱為偶氮基,R為有機基團,可以是芳基或烷基。例如偶氮苯(Azobenzene)C6H5N=NC6H5,2,2'-二甲偶氮苯(2,2'-dimethylazobenzene)CH3C6H4N=NC6H4CH3。

偶氮基能吸收一定波長的可見光,是一個髮色團,以芳香族偶氮化合物最為穩定,也最為常用。偶氮染料是品種最多、應用最廣的一類合成染料,可用於纖維、紙張、墨水、皮革、塑料、彩色照相材料和食品著色。有些偶氮化合物可用作分析化學中的酸鹼指示劑和金屬指示劑。脂肪族偶氮化合物加熱時容易分解,釋放出氮氣,並產生自由基引發劑,如偶氮二異丁腈(AIBN)等:故可用作聚合反應的引髮劑。

很多偶氮化合物有致癌作用,如曾用於人造奶油著色的奶油黃能誘發肝癌,屬於禁用;作為指示劑的甲基紅可引起膀胱和乳腺腫瘤。有些偶氮化合物雖不致癌,但毒性與硝基化合物和芳香胺相近。為保護人類健康,提供消費者安全,荷蘭、奧地利和德國已經先後採取了強制性規則以禁止在消費品中使用含偶氮的著色劑。2002年9月11日和2003年1月6日,歐洲議會和歐盟委員會也公佈了2002/61/EC與2003/3/EC指令,限制在某些紡織品和皮革製品中使用具有致癌作用的偶氮著色劑,禁止銷售用受限制含偶氮著色劑著色的商品。

德國政府於1994年頒布的法令規定,凡是進入德國的皮革、紡織品必須進行AZO檢測,緊接著歐盟部分國家紛紛效法。目前歐盟禁用的二十四種致癌芳香胺染料包括:
1、4-氨基聯苯
2、聯苯胺
3、4-氯-2-甲基苯胺
4、2-萘胺
5、4- 氨基 -3,2-二甲基偶氮苯
6、2- 氨基 -4-硝基甲苯
7、2,4-二氫基甲醚
8、4-氯苯胺
9、4,4‘-二氨基二苯甲烷
10、3,3‘-二氯聯苯胺
11、3,3‘-二甲氧基聯苯胺
12、3,3‘-二甲基聯苯胺
13、3,3‘-二甲基-4,4-二氨基二苯甲烷
14、2- 甲氧基 -5-甲基苯胺
15、4,4‘- 亞甲基 -二(2-氯苯胺)
16、4,4‘- 二氨基二苯醚
17、4,4‘-二氨基二苯硫醚
18、2-甲基苯胺
19、2,4-二氫基甲苯
20、2,4,5-三甲基苯胺
21、4-氨基偶氮苯
22、2-甲氧基苯胺
23、2,4- 二甲基苯胺
24、2,6- 二甲基苯胺

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