Tetrahydrofuran 四氫呋喃 (CH2)4O

Tetrahydrofuran 四氫呋喃  OCH2CH2CH2CH2

四氫呋喃(Tetrahydrofuran)為水白色液體，有醚香，沸點66℃，冰點 - 65℃，折光率1.4070，比重0.88 8，能溶於水及有機溶劑中。由於它的液態範圍很長，所以是一種常用的中等極性非質子性溶劑。它的主要用途是作高分子聚合物的前體。

四氫呋喃製成：
四氫呋喃的生產工藝有以下幾種。
(1)糠醛法
由糠醛脫羰基生成呋喃，再加氫而得。
這是工業上最早生產四氫呋喃的方法之一。糠醛主要由玉米芯等農副產品水解製造。該法污染嚴重，不利於大規模生產，已逐步被淘汰。

(2)順酐催化加氫法
順酐和氫氣從底部進入內裝鎳催化劑的反應器，產物中四氫呋喃與γ-丁內酯比例可通過調整操作參數加以控制。反應產物與原料氫氣冷卻至50℃左右進入洗滌塔底部，使未反應的氫氣及氣態與液態產物分離，未反應的氫氣及氣態產物經洗滌後循環到反應器，液態產物經蒸餾而得四氫呋喃產品。
該工藝可在0～(5：1)範圍內任意調整γ-丁內酯與四氫呋喃的比例，順酐的單程轉化率達100%，四氫呋喃選擇性為85%～95%，產品含量達99.97% 。該工藝具有催化劑性能好、流程簡單、投資少等特點。

(3)1,4-丁二醇脫水環化法
其工藝過程為：向反應器中加入1087kg 22%的硫酸水溶液，在100℃以110kg/h的速度加入1,4-丁二醇，塔頂溫度維持在80℃，以大約110kg/h的速度從塔頂得到含有80%四氫呋喃的水溶液。加入50t 1,4-丁二醇後，從反應器中排除約70kg焦質。將焦質進行過濾，得到的硫酸水溶液可以重新使用，這一過程的四氫呋喃收率可以達到99%以上。
硫酸是四氫呋喃工業生產中使用最早的催化劑，也是現今生產中應用較多的催化劑。此工藝技術成熟，工藝比較簡單，反應溫度較低，四氫呋喃收率較高，但硫酸易腐蝕設備，污染環境。

(4)二氯丁烯法
以1,4-二氯丁烯為原料，經水解生成丁烯二醇，再經催化加氫而得。
1,4-二氯丁烯在氫氧化鈉溶液中水解，110℃下生成丁烯二醇，離心分離去掉氯化鈉，濾液在蒸發結晶器中濃縮，分離出鹼金屬羧酸鹽，再在蒸餾塔中除去高沸物。將精製後的丁烯二醇送入反應器，以鎳為催化劑，在80～120℃及一定壓力下，丁烯二醇加氫生成丁二醇，蒸餾後進人環合反應器，在常壓及120～140℃下於酸性介質中生成粗四氫呋喃，蒸餾脫水和脫高沸物，最後蒸餾得高純四氫呋喃。
此法操作簡便，條件溫和，收率 ​​高，催化劑用量少，可連續使用。

(5)丁二烯氧化法
以丁二烯為原料，經氧化得呋喃，再加氫而得。此法在國外已工業化。

(6)工業生產最早以醣醛為原料，將醣醛與蒸氣的混合物通入填充鋅-鉻-錳金屬氧化物（或鈀）催化劑的反應器，於400-420℃脫去羰基而成呋喃；然後以骨架鎳為催化劑，於80-120℃呋喃加氫制得四氫呋喃。該法生產1噸四氫呋喃，約需消耗3噸多醣醛。後來發展的生產方法有許多種，工業化的方法有1,4-丁二醇催化脫水環合法，因為丁二醇是由乙炔和甲醛制得的，此法稱雷由法（Reppe法）；利用氯丁橡膠單體氯丁二烯的副產物1,4-二氯丁烯生產四氫呋喃，稱為二氯丁烯法；近年來發展了以順酐為原料的催化加氫法。

(7)在氧化鋅、氧化鉻、二氧化錳的存在下，糠醛可被催化脫醛，並在鎳鋁催化劑存在下加氫生成四氫呋喃。

四氫呋喃用途：
1.本品是性能優良的有機溶劑，由於具有溶解速度快，對樹脂表面和內部的滲透擴散性好等特徵而得到廣泛的應用。在格式反應、聚合反應、LiAlH4還原縮合反應、酯化反應中用作溶劑。對聚氯乙烯、聚偏氯乙烯及其共聚物的溶解，可得到低黏度的溶液，常用於表面塗料，保護性塗料，膠黏劑和薄膜的製造。也用於油墨、脫漆劑、萃取劑、人造革表面處理等方面。本品自聚及共聚，可以製造聚醚型聚氨酯彈性體，其特點是高回彈性能。本品是重要的化工原料，可以製備丁二烯、錦綸、聚丁二醇醚、γ-丁內酯、聚乙烯吡咯烷酮、四氫噻吩等。本品也是藥物等有機合成的中間體。
2.四氫呋喃是一種重要的有機合成原料和優良的溶劑，四氫呋喃對許多有機物有良好的溶解性，它能溶解除聚乙烯、聚丙烯及氟樹脂以外的所有有機化合物，特別是對聚氯乙烯、聚偏氯乙烯和丁苯胺有良好的溶解作用，被廣泛用作反應性溶劑。作為常用溶劑，四氫呋喃已普遍用於表面塗料、保護性塗料、油墨、萃取劑和人造革的表面處理。四氫呋喃是生產聚四亞甲基醚二醇(PTMEEG)重要原料，也是製藥行業的主要溶劑。用作天然和合成樹脂（特別是乙烯基樹脂）的溶劑，也用於製丁二烯、己二腈、己二酸、己二胺等。
3.用作溶劑、化學合成中間體、分析試劑。

別名名稱：四氫呋喃、氧雜環戊烷、一氧五環、氧化四亞甲基、1,4-環氧丁烷、丁撐氧、氧化環四亞甲基、環氧丁烷、呋喃烷、氧化四亞甲、Tetrahydrofuran、Tetramethylene oxide、Oxolane、THF

CAS號： 109-99-9
MDL號： MFCD00005356
EINECS號： 203-786-5
RTECS號： LU5950000
BRN號： 102391
PubChem號： 24864878