Azo dyes 偶氮染料


Azo dyes 偶氮染料

偶氮染料(Azo dyes)是具有一個以上之偶氮基--N=N--偶氮基兩端連接芳基的一類有機化合物為發色團之染料,其種類繁多,是紡織品服裝在印染工藝中最廣泛應用的合成染料幾佔過半數,應用範圍最廣,為染料中極重要的一類。用於多種天然和合成纖維的染色和印花,也用於油漆、塑料、橡膠等的著色。在特殊條件下,它能分解產生20多種致癌芳香胺,經過活化作用改變人體的DNA結構引起病變和誘發癌症。

1859年J,P.格里斯發現了第一個重氮化合物並製備了第一個偶氮染料----苯胺黃。偶氮染料包括酸性、鹼性、直接、媒染、冰染分散、活性染料。以及有機顏料等。按分子中所含偶氮基數目可分為單偶氮、雙偶氮、三偶氮和多偶氮染料:單偶氮染料:Ar-N=N-Ar-OH(NH2)雙偶氮染料:Ar1-N=N-Ar2-N=N-Ar3三偶氮染料:Ar1-N=N-Ar2-N=N-Ar3-N=N-Ar4式中Ar為芳基.隨著偶氮基數目的增加,染料的顏色加深。

偶氮是染料中形成基礎顏色的物質,如果擯棄了偶氮結構,那麼大部分染料基礎顏色將無法生成。有少數偶氮結構的染料品種在化學反應分解中可能產生以下二十四種致癌芳香胺物質,屬於歐盟禁用的。這些禁用的偶氮染料品種佔全部偶氮染料底5%左右,而且並非所有的偶氮結構的染料都被禁用。

並非所有偶氮染料都受禁止,受禁的只是經還原會釋出法例指定的24種芳香胺類的偶氮染料,約有130種。這些受禁偶氮染料染色的服裝或其他消費品與人體皮膚長期接觸後,會與代謝過程中釋放的成分混合併產生還原反應形成致癌的芳香胺化合物,這種化合物會被人體吸收,經過一系列活化作用使人體細胞的DNA發生結構與功能的變化,成為人體病變的誘因。

24種致癌芳香胺:
1. 4-氨基聯苯、 2. 聯苯胺、 3. 4-氯-2-甲基苯胺、 4. 2-萘胺、 5. 4-氨基-3,2′-二甲基偶氮苯、 6. 2-氨基-4-硝基甲苯、 7. 2,4-二氨基苯甲醚、 8. 4-氯苯胺、 9. 4,4′-二氨基二苯甲烷、 10. 3,3′ -二氯聯苯胺、 11. 3,3′-二甲氧基聯苯胺、 12. 3,3′-二甲基聯苯胺、 13. 3,3′-二甲基-4,4′-二氨基二苯甲烷、 14. 2-甲氧基-5-甲基苯胺、 15. 4,4′-亞甲基-二(2-氯苯胺)、 16. 4,4′-二氨基二苯醚、 17. 4,4′-二氨基二苯硫醚、 18. 2-甲基苯胺、 19. 2,4-二氨基甲苯、 20. 2,4,5-三甲基苯胺、 21. 2-甲氧基苯胺、 22. 4-氨基偶氮苯、 23. 2,4-二甲基苯胺、 24. 2,6-二甲基苯胺。

偶氮染料製成:
製備偶氮染料有兩個關鍵過程,其一是重氮化,即將芳香族伯胺在酸性條件下與亞硝酸鹽反應而製得重氮化合物;其二是偶合反應,即將製得的重氮化合物與其他芳香族胺類、酚類、萘酚類或鄰氮茂類進行偶合,生成偶氮鍵。

偶氮染料用途:
紡織品類
1 服裝、被褥、毛巾、假髮、假眉毛、帽子、尿布以及其他的清潔衛生用品、睡袋
2: 鞋、手套、手錶帶、手提袋、各種錢包、公文包、椅子套
3 紡織或皮革玩具、帶有紡織或皮革服裝的玩具、合成染料有機化合物染料
4:消費者最終使用的織物和紗線.
5:裝飾用織物類。
蘇丹紅是一類合成型偶氮染料,其品種主要包括蘇丹紅1號、蘇丹紅2號、蘇丹紅3號和蘇丹紅4號,
主要用於溶劑、油、蠟、汽油增色以及鞋和地板等的增光。

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