Thiophene 噻吩 C4H4S

Thiophene 噻吩 C4H4S

噻吩（Thiophene），系統名1-硫雜-2,4-環戊二烯。分子式C4H4S，分子量84.14。比重1.071，熔點-37℃，沸點84°，密度1.051g/cm3。

噻吩是一種雜環化合物，也是一種硫醚。在常溫下，噻吩是一種無色、有惡臭、能催淚的液體。無色液體。溶於乙醚及乙醇，不溶於水。

噻吩天然存在於石油、煤焦油和頁岩油中，在石油中含量可高達數個百分點，所以石油精鍊中必須脫硫，以減少二氧化硫污染物的排放。由於噻吩沸點與苯接近，煤焦油分餾得到的粗苯中含約0.5%的噻吩且不能通過分餾除去。存在於普通苯中，約0.5%或乙烯通過熱硫化鐵(300°)，分餾其生成物，亦可分出噻吩。用於有機合成。工業上，用於乙基醇類的變性。

噻吩與苯相似，具有芳香性。其硫原子2對孤電子中的一對與2個雙鍵共軛，形成離域Π鍵，噻吩的芳香性僅略弱於苯，比呋喃和吡咯穩定，這是C-S鍵鍵長較長，緩解了環張力的緣故。比苯更容易發生親電取代反應，主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代，生成汞和鈉等的衍生物。噻吩環系對氧化劑具有一定的穩定性，烷基取代的噻吩氧化後可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內還原噻吩，可得二氫噻吩，以及某些開環化合物。用催化氫化法還原噻吩，可得四氫噻吩。在蘭尼鎳催化下氫化，噻吩能最終脫硫生成丁烷。

工業上噻吩用丁烷與硫作用製取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃，氧化物催化劑作用下得到。

實驗室中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙醯基丁酮與三硫化二磷反應，能生成2，5-二甲基噻吩。

噻吩在許多場合可代替苯，用作製取染料和塑料的原料，但由於性質較為活潑，一般不如由苯製造出來的產品性質優良。噻吩也可用作溶劑。

CAS號： 110-02-1
MDL號： MFCD00005413
EINECS號： 203-729-4
RTECS號： XM7350000
BRN號： 103222
PubChem號： 24845982