Diethyl ether 乙醚 C2H5OC2H5

乙醚 Diethyl ether C2H5OC2H5

乙醚(Diethyl ether)、二乙醚或乙氧基乙烷，是一種醚類，分子式為 (C2H5)2O。無色透明易動液體，極輕，易吸濕，易揮發，易燃，有芳香，味甜，麻醉力極強，沸點34.5℃，冰點 -116.2℃，折光率1.3526，比重0.7147，用為溶劑。

乙醚是一種無色、易燃、極易揮發的液體，其氣味帶有刺激性，以前被當作吸入性全身麻醉劑，也是常見的毒品。乙醚亦是一種用途非常廣泛的極性有機溶劑，與空氣隔絕時相當穩定。乙醚蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，當它遇到火花、高溫、氧化劑（如高氯酸、氯氣、氧氣、臭氧等）時，就有發生燃燒爆炸的危險，有時也因靜電而起火。略溶於水，能溶於乙醇、苯、氯仿、石油醚、其它極性溶液及許多油類，也可以提煉青蒿素。

乙醚的化學性質穩定，接近於飽和烴的性質，對鹼、氧化劑、還原劑都相當穩定，常溫下與金屬鈉不起反應。但強酸能使醚鍵斷裂，例如濃的氫碘酸能定量地生成碘乙烷，因此，可用來定量測定化合物中乙氧基的含量。乙醚與無水硝酸或濃硫酸和濃硝酸的混合物反應會發生猛烈的爆炸。乙醚氣相硝化生成硝基甲烷、硝基乙烷和2硝基乙基乙醚（NO2CH2CH2OC2H5)。乙醚用無水鉻酸、硝酸氧化生成乙酸。乙醚蒸氣與空氣一起通過加熱至100℃的銅鉑黑粉時，生成乙醛和甲醛。在醚鍵上的氧原子的未被公用的電子對，故能接受強酸中的質子形成鋅鹽，因此，乙醚能溶於強酸中，鋅鹽只於低溫下存在於強酸中，加水稀釋又放出乙醚，乙醚還可以和三氟化硼、三氯化鋁、Grignard試劑、氯化鈹、溴化氫、四氯化鈦以及銻、鋅的滷化物形成加成產物。乙醚與鹵素反應生成各種鹵素衍生物。乙醚與空氣接觸時，逐漸生成有爆炸性的過氧化物。爆炸極限1.85%~36.5%（體積）。

乙醚具有優良的絕緣性，在空氣中振動或用絲綢過濾時因摩擦發生靜電也有自然著火的危險。並不得與火藥、毒物、放射性物質、氧化性物質、有機過氧化物等混載。乙醚見光或久置空氣中能形成有爆炸性的過氧化物。蒸餾時不宜蒸乾，以免未除盡的過氧化物發生爆炸。為了防止過氧化物的生成要加入抗氧劑。抗氧劑中最有效的是鈉汞齊。將浸有鹼性連苯三酚溶液的石棉放入乙醚中效果也很好。工業上用1-萘酚作抗氧劑。實驗室中常將鐵屑、銅絲、銅屑或固體氫氧化鉀加入乙醚中，置棕色瓶內貯存。對金屬無腐蝕性。

乙醚是一種有毒物質，長久呼吸乙醚氣體能使呼吸器官受到刺激，發炎，記憶力減弱，產生頹傷情緒等。飲入30~60mL即可致死。燃燒時產生毒物，可使人昏迷，甚至死亡。乙醚急性中毒初期呈現興奮狀態，然後引起麻醉、嘔吐，進而發紺，體溫下降，四肢發冷，有時會突然停止呼吸、脈搏微弱、瞳孔放大，但不會死亡，故用作麻醉劑危險性小。嚴重急性中毒時，會引起嘔吐，咳嗽、無力，且常常並發腎炎、支氣管炎和肺炎。中毒者應撤離現場，移至新鮮空氣處，注意患者保溫，輸氧氣，延醫診治。生產設備應嚴格密封，現場保持良好通風。操作人員應穿戴好防護用具，定期進行體檢。空氣中最高容許濃度1200mg/L。乙醚為一級易燃品，爆炸極限1.85~36.5％(-45~13℃)，極易燃燒，遇明火即爆炸，能生成爆炸性過氧化物，與過氯酸或氯作用也發生爆炸。在氣候炎熱或強烈日光下能自行膨脹，較汽油更危險。燃燒時產生毒性，能使人昏迷。

合成方法：
實驗室常用乙醇（酒精）和濃硫酸在130-140℃下加熱製得。
工業上，常用γ-氧化鋁作為催化劑，在240℃下乙醇脫水生成乙醚。

精製方法：
乙醚通常含有的雜質為水、乙醇、乙醛、丙酮、過氧化物等。過氧化物可用下法檢驗：將試管用乙醚洗淨，加入10mL乙醚和1mL新配製的10%碘化鉀溶液和0.5mL 1∶5的稀鹽酸，搖動10min，放置1min，若醚層顯棕色，證明有過氧化物存在。加1滴澱粉溶液，能提高檢驗的靈敏度，若有過氧化物存在則顯藍色。過氧化物可用硫酸亞鐵、亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉、氯化亞鐵、氯化亞錫等分解除去。鹼也能慢慢分解過氧化物。例如在1000mL分液漏斗中加入500mL乙醚和50mL 10%的新配製的亞硫氫鈉溶液或10mL硫酸亞鐵溶液和100mL水充分振搖，​​靜置分層，醚層中即不含過氧化物。然後用水洗滌，無水氯化鈣乾燥，過濾，加金屬鈉蒸餾精製。硫酸亞鐵的配製方法是在100mL水中，加入6mL濃硫酸和60g硫酸亞鐵溶液即得。

一般的精製方法是用氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀溶液和水分別洗滌後乾燥、過濾、蒸餾。欲得高純度的乙醚，可在乙醚中加入1/10體積的10%亞硫酸氫鈉振搖1小時。接著用含10%氫氧化鈉的飽和食鹽水溶液和含少量硫酸的飽和食鹽水溶液各洗滌1次，最後用飽和食鹽水溶液洗滌兩次，乾燥後在氮氣流中精餾。用作乾燥劑的有無水硫酸鈉、氯化鈣和金屬鈉等。五氧化二磷能同乙醚反應，不宜作乾燥劑使用。

用途
1.用作溶劑，在醫藥上是重要的麻醉劑。在生產無菸火藥、棉膠和照相軟片時與乙醇混合用於溶解硝酸纖維素。
2.可作油脂、樹脂、蠟、橡膠、生物鹼、有機金屬化合物等的溶劑。
3.與乙醇的混合物是硝酸纖維素的優良溶劑。
4.用作有機合成溶劑、有機酸萃取劑和麻醉劑等。
5.分析試劑，用於鎳、鉀、鎂等的分析。
6.用作溶劑、清洗劑以及醫藥、電子等工業。
7.用作分析試劑，如作溶劑、萃取劑、液相色譜洗脫劑和溶劑。
8.醫學上用作麻醉劑，乙醚曾作為吸入麻醉藥使用（使用前必須以碘化鉀或其他試劑驗純，以確定無過氧化物），但因恢復期長且可能造成不良反應，現今已很少使用。乙醚對牛羊的毒性較其它動物要大。

別名名稱：乙氧基乙烷，二乙醚，Diethyl ether，Ether Ethoxyethane，Ethyl oxide Anesthetic ether
分子式： C4H10O
分子量： 74.12

CAS號： 60-29-7
MDL號： MFCD00011646
EINECS號： 200-467-2
RTECS號： KI6775000
BRN號： 1696894
PubChem號： 24857834

物性數據
1.性狀：無色透明液體，有芳香氣味，極易揮發。
2.熔點（℃）：-116.2
3.沸點（℃）：34.6
4.相對密度（水=1）：0.71（20℃）
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.56
6.飽和蒸氣壓（kPa）：58.92（20℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-2748.4
8.臨界溫度（℃）：192.7
9.臨界壓力（MPa）：3.61
10.辛醇/水分配係數：0.89
11.閃點（℃）：-45（CC）
12.引燃溫度（℃）：160~180
13.爆炸上限（%）：49.0
14.爆炸下限（%）：1.7
15.溶解性：微溶於水，溶於乙醇、苯、氯仿、溶劑石腦油等多數有機溶劑。[15]
16.熔點（ºC,穩定型）：-116
17.熔點（ºC,不穩定型）：-116.3
18.相對密度（g/mL,0/4ºC）：0.7364
19.相對密度（g/mL,10/4ºC）：0.7249
20.相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.706
21.相對密度（g/mL,30/4ºC）：0.7019
22.折射率（n20ºC）：1.3524
23.折射率（n25ºC）：1.3495
24.黏度（mPa·s,20ºC）：0.2448
25.黏度（mPa·s,25ºC）：0.2230
26.蒸發熱（KJ/mol,30ºC）：26.02
27.熔化熱（KJ/kg）：98.53
28.生成熱（KJ/kg,25ºC）：-272.98
29.燃燒熱（KJ/kg,20ºC）：2728.53
30.比熱容（KJ/(kg·K),0ºC,定壓）：2.25
31.比熱容（KJ/(kg·K),30ºC,定壓）：2.30
32.比熱容（KJ/(kg·K),120ºC,定壓）：3.36
33.比熱容（KJ/(kg·K),180ºC,定壓）：4.36
34.沸點上升常數：21.6
35.電導率（S/m,25ºC）：3.7×10 -13
36.體膨脹係數（K -1）：0.00164
37.體膨脹係數（K -1 ,0~100ºC）：0.00215
38.溶解度（%,40ºC,水）：4.55
39.臨界密度（g·cm -3）：0.264
40.臨界體積（cm 3 ·mol -1）：281
41.臨界壓縮因子：0.264
42.偏心因子：0.285
43.Lennard-Jones參數（A）：5.6777
44.Lennard-Jones參數（K）：395.75
45.溶度參數(J·cm -3 ) 0.5：15.532
46.van der Waals面積（cm 2 ·mol -1）：7.540×10 10
47.van der Waals體積（cm 3 ·mol -1）：51.500
48.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol -1 )：-2751.98
49.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol -1 ) ：-251.21
50.氣相標準熵(J·mol -1 ·K -1 ) ：342.67
51.氣相標準生成自由能( kJ·mol -1 )：-121.1
52.氣相標準熱熔(J·mol -1 ·K -1 )：119.46
53.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol -1 )：-2723.9
54.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol -1 )：-279.3
55.液相標準熵(J·mol -1 ·K -1 ) ：253.5
56.液相標準生成自由能( kJ·mol -1 )：-122.8
57.液相標準熱熔(J·mol -1 ·K -1 )：172.5

毒理學數據
1.急性毒性[16]
LD50：1215mg/kg（大鼠經口）；＞20ml（14200mg）/kg（兔經皮）
LC50：221190mg/m 3（大鼠吸入，2h）；31000ppm（小鼠吸入，30min）
2.刺激性
家兔經皮：360mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）。
家兔經眼：100mg，中度刺激。

生態學數據
1.生態毒性 LC50：2560mg/L（96h）（黑頭呆魚）
2.生物降解性 MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，4週後降解3%。
3.非生物降解性 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10 5個/cm 3時，降解半衰期為1.2d。

分子結構數據
1、摩爾折射率：22.32
2、摩爾體積（cm 3 /mol）：100.9
3、等張比容（90.2K）：210.9
4、表面張力（dyne/cm）：19.0
5、介電常數（26.9ºC,85.8kHz）：4.197
6、偶極距（10 -30 C·m）：3.74
7、極化率（10 -24 cm 3）：8.85

化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積9.2
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.複雜度:11.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

貯存方法
1.用鐵桶包裝，每桶240L。宜貯存於陰涼、乾燥、通風的地下室，室溫應低於25℃。貯運時避免劇烈振動，防止撞擊、曝曬，應與氧化劑隔離，炎熱季節不得在烈日下運輸。包裝物上應標以“危險品”標誌。
2.儲存注意事項：通常商品加有穩定劑。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑等分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有洩漏應急處理設備和合適的收容材料。