Flavone 黃酮 C15H10O2

黃酮 Flavone C15H10O2

無色晶體，以C6-C3-C6為骨架構成，熔點99℃--100℃，不溶於水，溶於大多數有機溶劑。

黃酮類化合物泛指兩個具有酚羥基的苯環（A-與B-環）通過中央三碳原子相互連結而成的一系列化合物，其基本母核為2-苯基色原酮。黃酮類化合物結構中常連接有酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等官能團。此外，它還常與糖結合成苷。

天然黃酮類化合物分類：黃酮類（flavones）、黃酮醇（flavonol）、二氫黃酮類（flavonones）、二氫黃酮醇類 (flavanonol）、花色素類（anthocyanidins）、黃烷-3，4二醇類（flavan-3,4-diols）、雙苯吡酮類（xanthones）、查爾酮(chalcones）和雙黃酮類（biflavonoids）等十五種。另外，還有一些黃酮類化合物的結構很複雜，其中包括榕鹼及異榕鹼等生物鹼型黃酮。

根據B環連接位置、C環氧化程度、C環是否成環等將黃酮類化合物分為以下七大類。

1．黃酮和黃酮醇
這裡指的是狹義的黃酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯並γ吡喃酮）類，此類化合物數量最多，尤其是黃酮醇。
如芫花中的芹菜素、金銀花中的木犀草素屬於黃酮類；銀杏中的山奈素和槲皮素屬於黃酮醇類。

2．二氫黃酮和二氫黃酮醇
與黃酮和黃酮醇相比，其結構中C環C2-C3位雙鍵被飽和，他們在植物體內常與相應的黃酮和黃酮醇共存。
如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均屬於二氫黃酮類；滿山紅中的二氫槲皮素、桑枝中的二氫桑色素均屬於二氫黃酮醇類。

3．異黃酮和二氫異黃酮
異黃酮類為具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，與黃酮相比其B環位置連接不同。
如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均為異黃酮。
二氫異黃酮類可看作是異黃酮類C2和C3雙鍵被還原成單鍵的一類化合物。
如中藥廣豆根中的紫檀素就屬於二氫異黃酮的衍生物。

4．查耳酮和二氫查耳酮類
查耳酮的主要結構特點是C環未成環，另外定位也與其他黃酮不同。其可以看作是二氫黃酮在鹼性條件下C環開環的產物，兩者互為同分異構體，常在植物體內共存。同時兩者的轉變伴隨著顏色的變化。
二氫查耳酮在植物界分佈極少。中藥紅花中的紅花苷為查耳酮類。紅花在開花初期時，花中主要成分為無色的新紅花苷（二氫黃酮類）及微量紅花苷，故花冠是淡黃色；開花中期花中主要成分為黃色的紅花苷，故花冠為深黃色；開花後期則變成紅色的醌式紅花苷，故花冠為紅色。

5．橙酮類
可看作是黃酮的C環分出一個碳原子變成五元環，其餘部位不變，但C原子定位也有所不同。是黃酮的同分異構體，屬於苯駢呋喃的衍生物，又名噢哢。
如黃花波斯菊花中含有的硫磺菊素就屬於此類。

6．花色素和黃烷醇類
花色素類是一類以離子形式存在的色原烯的衍生物。廣泛存在於植物的花、果、葉、莖等部位，是形成植物藍、紅、紫色的色素。
由於花色素多以苷的形式存在，故又稱花色苷。如矢車菊素、飛燕草素、天竺葵素等屬於此類。
黃烷醇類生源上是由二氫黃酮醇類還原而來，可看成是脫去C4位羰基氧原子後的二氫黃酮醇類。
黃烷-3-醇在植物界分佈很廣，如（+）兒茶素(catechin)和（–）表兒茶素(epicatechin）。故又稱為兒茶素類。

7．其他黃酮類：
此類化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯並γ-吡喃酮結構，我們也將其歸為黃酮類化合物。
雙黃酮類是由二分子黃酮衍生物通過CC鍵或COC鍵聚合而成的二聚物。如銀杏葉中含有的銀杏素即為CC鍵相結合的雙黃酮衍生物。
高異黃酮：和異黃酮相比，其B環和C環之間多了一個—CH2—，如中藥麥冬中存在的麥冬高異黃酮A(ophiopogononeA)。
呋喃色原酮：即色原酮的C6—C7位並上一個呋喃環。如凱刺種子和果實中得到的凱林屬於此類。
苯色原酮：即色原酮的C6—C7位並上一個苯環。如決明子中含有的紅鐮酶素屬於此類。